大学１年生のための化学　有機化学につながる14講

序

第0章　化学における量のあらわし方

1. SI単位

1）SI単位系　2）SI接頭語

2. 化学で重要な物理量

1）質量　2）体積　3）物質量

3. 原子・分子の質量と物質量

1）原子番号と質量数　2）相対質量　3）原子量　4）分子量と式量　5）物質量

4. 密度と濃度

1）密度　[例題1]密度　2）濃度　[例題2]質量パーセント濃度　[例題3]モル濃度　[例題4]溶液の希釈

現場につながる化学〜体積パーセント濃度（w/v％）を使う意味は？

章末問題

第1章　原子の構造と電子配置

1. 電子殻と軌道

2. 電子配置

3. 電子配置の具体例

1）炭素原子C　2）カルシウム原子Ca　[例題1]電子配置の書き方①　[例題2]電子配置の書き方②

4. 軌道の形

5. 電子の状態と量子数

1）量子数　2）主量子数　3）方位量子数　4）磁気量子数　5）スピン量子数　6）量子数による電子の状態のあらわし方

章末問題

第2章　化学結合と化学構造式

1. 価電子とオクテット則

2. 化学結合の種類

1）イオン結合　2）共有結合　3）配位結合　4）金属結合

3. 化学構造式の書き方

1）原子価　2）ルイス構造とケクレ構造　[例題1]ルイス構造　3）骨格構造式　[例題2]骨格構造式①　[例題3]骨格構造式②　4）形式電荷　[例題4]形式電荷　[例題5]共有結合

4. 異性体

現場につながる化学〜配位子の交換が抗がん活性のカギとなる

章末問題

第3章　混成軌道

1. 分子中における炭素原子の軌道

2. sp³混成軌道

3. sp²混成軌道

4. sp混成軌道

5. 混成軌道の見分け方

[例題1]混成軌道①　[例題2]結合角　[例題3]混成軌道②

章末問題

第4章　分極と分子間相互作用

1. 共有結合の分極

1）電気陰性度　2）分極　3）σ結合の分極　4）π結合の分極　5）π結合と共役　[例題1]分極

2. 共鳴構造式

1）共鳴とは　2）電子移動による共鳴構造の導出　[例題2]共鳴構造式

3. 分子間相互作用

1）分子間相互作用の定義　2）静電相互作用　3）分極で生じる双極子モーメント　[例題3]双極子モーメント　4）双極子間相互作用によって引き合う力　5）ファンデルワールス力　6）水素結合によって引き合う力　7）疎水性相互作用によって引き合う力　8）溶解性　[例題4]沸点

現場につながる化学〜いろいろな相互作用がかかわっている場面は？

章末問題

第5章　反応の速さと化学平衡

1. 化学変化のあらわし方

1）化学反応式　2）化学反応式のあらわす意味　[例題1]化学反応式①　[例題2]化学反応式②　[例題3]化学反応式③　3）可逆変化とそのあらわし方　4）化学反応に伴う熱量変化

2. 反応の速さ

1）反応速度　2）反応速度式　[例題4]反応速度①　3）反応速度を決める因子　4）反応速度を決める因子から導かれる反応速度式　[例題5]反応速度②　5）一段階反応と多段階反応　[例題6]反応速度③

3. 化学平衡

1）平衡状態　2）平衡定数と化学平衡の法則　3）平衡の移動とルシャトリエの原理　[例題7]ルシャトリエの原理

4. 平衡定数とギブズエネルギー

1）平衡定数と化学変化の方向　2）ギブズエネルギーと化学変化の方向　3）平衡定数とギブズエネルギーとの関係

章末問題

第6章　酸と塩基

1. 酸と塩基の定義

1）アレニウスの定義　2）ブレンステッド・ローリーの定義　3）ルイスの定義　[例題1]酸・塩基の定義

2. 電離度，電離定数

1）電離度　2）電離平衡

3. 水の電離とpH

1）水素イオン指数pH　2）水のイオン積　[例題2]pH①　[例題3]pH②　[例題4]pH③　[例題5]pH④

4. 中和反応

1）中和反応と塩　2）塩の性質　[例題6]pH⑤

5. 緩衝液

1）酢酸／酢酸ナトリウム混合溶液　2）アンモニア／塩化アンモニウム混合溶液　[例題7]緩衝液のpH

現場につながる化学〜スライム形成と血液がんの治療薬の作用が同じ原理!？

現場につながる化学〜酸塩基平衡と血液のpH

章末問題

第7章　酸化と還元

1. 酸化反応と還元反応

1）酸素と水素の授受による定義　2）電子の授受による定義

2. 酸化数

1）酸化数とは　2）酸化数の求め方　[例題1]酸化数　3）酸化数と形式電荷の違い

3. 酸化剤と還元剤

1）酸化剤と還元剤　2）半反応式　[例題2]半反応式①　[例題3]半反応式②

現場につながる化学〜酸化数を化学構造式と価電子数から考える

章末問題

第8章　有機化合物の分類

1. 有機化合物と無機物質

2. 有機化合物の骨格をつくる炭化水素

3. 有機化合物の特性を生み出す官能基

[例題1]官能基を見分けよう

4. 有機分子の変化―結合の切断・生成と電子の移動

5. 電子の移動と共鳴構造

6. 有機化合物が起こす反応の分類

7. 有機化学反応における反応剤

1）求核剤と求電子剤　2）求核剤と塩基の違い

8. 有機化学反応における電子の移動と巻矢印

[例題2]酸塩基反応の電子の流れを書こう

章末問題

第9章　アルデヒド・ケトン・カルボン酸誘導体と求核試薬との反応

1. カルボニル基の特徴

2. アルデヒド・ケトンと求核剤との求核付加反応

[例題1]アルデヒド・ケトンの反応

3. カルボン酸誘導体の構造と求核剤との反応

1）カルボン酸誘導体の構造的特徴　2）カルボン酸誘導体と求核剤との反応の概要

4. カルボン酸誘導体と炭素求核剤，ヒドリド還元剤との反応

1）エステルとグリニャール試薬との反応　2）エステルとヒドリド還元剤との反応　[例題2]エステルの反応

5. エステルの加水分解反応

1）塩基性条件下での反応　2）酸性条件下での反応

6. カルボン酸誘導体の求核剤に対する反応性とエステル/アミドの合成

章末問題

第10章　カルボニル化合物のα炭素における反応

1. アルデヒド，ケトン，エステルのα水素の酸性度

2. ケト-エノール互変異性

3. エノラートの反応形式

4. アルドール反応

1）アルドール付加反応　2）3-ヒドロキシカルボニル化合物の脱水反応とアルドール縮合　3）異なるカルボニル化合物間のアルドール反応

5. クライゼン縮合反応

[例題1]アルドール反応とクライゼン縮合

章末問題

第11章　ハロゲン化アルキルの求核置換反応

1. はじめに―有機分子の立体化学復習

1）不斉炭素原子の見つけ方　2）エナンチオマー（鏡像異性体）とラセミ混合物

2. 求核置換反応とは

3. 求核置換反応が進行するハロゲン化アルキルに求められる条件

4. S_N1反応

1）反応の概略　2）反応機構とエネルギー図　3）反応速度への影響

5. S_N2反応

1）反応の概略　2）反応機構とエネルギー図　3）反応速度への影響　[例題1]ハロゲン化アルキル

章末問題

第12章　ハロゲン化アルキルの脱離反応

1. β脱離反応とアルケンの安定性

2. アルケンの特徴

3. E1反応

1）反応の概略　2）β水素が複数あるハロゲン化アルキルのE1反応　3）E1反応のエネルギー図と反応速度への影響　[例題1]E1反応

4. E2反応

1）反応の概略　2）S_N2反応とE2反応の競合　3）β水素が複数あるハロゲン化アルキルのE2反応　[例題2]E1，E2の見分け方とザイツェフ則　4）E2反応のエネルギー図と反応速度への影響

章末問題

第13章　アルケンやアルキン

1. アルケン・アルキンの特徴と求電子付加反応

2. 求電子付加反応の配向性―マルコフニコフ則

[例題1]マルコフニコフ則

3. ジハロゲン化反応―アルケンへのアンチ付加

4. アルケンの接触還元―アルケンへのシン付加

5. アルキンの接触還元

章末問題

第14章　芳香族化合物

1. 芳香族化合物（芳香族性をもつ化合物）

2. 芳香族化合物の求電子置換反応

[例題1]アルケンとベンゼンの反応性の違い

3. 求電子置換反応における配向性

1）電子供与基　2）電子求引基　[例題2]求電子置換反応

章末問題

巻末パネル〜化学構造式かるた

索引